Estudo da influência de fatores físico-químicos na racemização de benzopiranos em Peperomia obtusifolia (Piperaceae)

• Processo: 09/05098-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2009
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Maysa Furlan
• Beneficiário: Adriana Miranda dos Santos
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 03/02176-7 - Conservação e uso sustentável da diversidade do Cerrado e da Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de medicamentos potenciais - fase II, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Cromatografia Benzopiranos Piperaceae
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Benzopiranos | Cromatografia quiral | Peperomia obtusifolia | piperaceae | Racemização | Resolução enantiomérica | Química de Produtos Naturais

Resumo

Diferenças isoméricas podem dar origem a determinação de diferentes atividades biológicas. Portanto, o reconhecimento e a possibilidade de desenvolvimento de estereoisômeros isolados passaram a ser uma abordagem de importância para a indústria farmacêutica. Como consequência, durante as últimas décadas vislumbra-se o desenvolvimento de técnicas dedicadas à resolução de misturas de isômeros ópticos, com diminuição apreciável nos custos operacionais. O desenvolvimento de fármacos opticamente puros representa hoje uma prioridade da indústria farmacêutica mundial. Inúmeros são os exemplos de distintas atividades farmacológicas apresentadas por pares enantioméricos: desde o clássico exemplo da talidomida, na qual, o isômero dextrógiro é sedativo e o isômero levógiro é teratogênico, até o caso do propranolol, cujo isômero dextrógiro apresenta atividade contraceptiva e o levógiro atividade anti-hipertensiva. Um cromano natural reviamente isolado de Peperomia obtusifolia apresenta centro estereogênico em C-2 e foi isolado como uma mistura racêmica. Apesar de existirem relatos de benzopiranos isolados como misturas racêmicas a partir de espécies de Piperaceae, esses resultados são contrários à maioria dos relatos considerando benzopiranos. Assim sendo, a presença de racematos pode ser creditada a um artefato gerado durante os processos de extração e/ou purificação desses metabólitos. Baseado no exposto, o projeto proposto tem como principal objetivo avaliar a influencia de luz, condições ácidas e solventes próticos na racemização desses benzopiranos. Esse projeto visa também inserir novos conhecimentos e técnicas modernas à formação acadêmica da aluna. (AU)