Inducao assimetrica 1,5 na adicao de enolatos de boro de metil cetonas quirais e aldeidos.

• Processo: 03/12541-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2004
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Luciana Rocha Magalhaes
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Derivados De Poliacetatos | Enolatos De Boro | Inducao Assimetrica 1,5 | Reacao De Aldol | Sintese Organica

Resumo

Esse tipo de estereoindução controlada por reações aldólicas é uma das mais versáteis e poderosas reações de formação de ligações carbono-carbono em síntese orgânica, muito utilizada e eficiente na síntese de produtos naturais derivados de polipropionatos e poliacetatos. Muito se encontra na literatura sobre estudos de reações aldólicas envolvendo estereoindução 1,2 e 1,3, mas com relação a estereoindução 1,4 e 1,5 em sistemas acíclicos ainda há pouco estudos. Procurando entender melhor esta reação, principalmente a, importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar duas metilcetonas com grupos protetores cíclicos diferentes: um protetor cíclico de silício (o di-terc-butilsilileno, que é bastante volumoso) e um protetor cíclico (acetal de PMB), em que ambos tornam o sistema mais rígido. É nossa intenção com isso investigar a influência desses grupos nas seletividades de reações aldólicas entre enolatos de boro de metil cetonas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5. Com essas reações pretendemos verificar como diferentes grupos protetores podem influenciar na indução-1,4 e 1,5 que se espera obter nos produtos de acoplamento. (AU)