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Efeito dos substituintes em beta na adicao de enolatos de boro de metilcetonas a aldeidos.

Processo: 06/01715-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2006
Vigência (Término): 31 de julho de 2008
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Anderson Aparecido de Marchi
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Condensação aldólica

Resumo

Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas nas posições alfa e beta, com aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros a-metil e b-alcoxi, pretendemos preparar varias metilcetonas, com diferentes grupos R, todos retiradores de elétrons e grupos protetores com diferentes propriedades eletrônicas: um protetor p-nitro benzoil (fortemente retirador de elétrons, ou algum equivalente no caso de incompatibilidade deste), um protetor p-metóxi benzil e um protetor de silício (TBS). É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos (grupo R e grupo protetor no oxigênio na posição beta com relação a carbonila) e da posição relativa do grupo metil na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 (proveniente do centro a-metil) ou 1,5 (proveniente do centro b-alcoxi) (syn ou anti)8.Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias.

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:

Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
MARCHI, Anderson Aparecido de. Reação aldolica entre enolatos de boro 'beta'-trialometil metil-cetonas e aldeidos. 2008. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química.

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