Reação aldolica entre enolatos de boro 'beta'-trialometil metil-cetonas e aldeidos

Autor(es)

Anderson Aparecido de Marchi

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2008-07-29

Membros da banca

Luiz Carlos Dias; Simon John Garden; Fernando Antonio Santos Coelho

• Orientador: Luiz Carlos Dias

Resumo

Reações aldólicas entre enolatos de boro de metil-cetonas e aldeídos mostram-se como uma ferramenta bastante útil na formação de ligações carbono-carbono e tem sido empregada na síntese de fragmentos complexos de produtos naturais com potencial atividade biológica. O emprego de enolatos oriundos de b-alcoxi metil-cetonas leva a adutos com altas diastereosseletividades 1,5-anti dependendo da natureza estéreo-eletrônica do grupo b-alcóxi. Visando avaliar a influência de grupos fortemente retiradores de elétrons em reações aldólicas, esse trabalho vem ilustrar os resultados obtidos quando enolatos de boro de b-trialometil b-alcóxi metil-cetonas são colocados para reagir com aldeídos aquirais. Os adutos trialogenados são obtidos em diferentes graus de seletividade, no entanto, 1,5-syn sempre foi a estereoquímica relativa dos produtos principais, a qual foi determinada através de preparação de derivados bicíclicos. A reação aldólica de substratos trialogenados pode ser um recurso adicional na obtenção diastereosseletiva de moléculas com potenciais atividades biológicas ou mesmo como intermediários sintéticos visto que grupos trialometil são precursores de uma série de funções orgânicas (AU)

• Processo FAPESP: 06/01715-0 - Efeito dos substituintes em beta na adicao de enolatos de boro de metilcetonas a aldeidos.
• Beneficiário: Anderson Aparecido de Marchi
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado