Utilizacao de adutos baylis-hillman em reacoes de heck intramoleculares. sintese de compostos carbociclicos e heterociclicos.

• Processo: 02/10872-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2003
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Cesar Henrique Pavam
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Reação de Heck
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Carbociclos E Heterociclos | Catalise Por Paladio | Ciclizacoes Intramoleculares | Reacao De Heck | Sintese Organica

Resumo

Os adutos de Baylis-Hillman constituem uma importante classe de moléculas polifuncionalizadas para a síntese orgânica. Paralelamente, a reação de Heck configura-se atualmente como um dos métodos mais modernos e eficientes para a formação de ligações entre átomos de carbono. Entretanto, poucos são os exemplos encontrados' na literatura química tratando da utilização de adutos de Baylis-Hillman como substratos em reações de Heck. Ainda, todos os exemplos avaliados referem-se à versão intermolecular desta reação (em sua maioria, tratando da adição de brometos de arila à dupla ligação terminal dos adutos de Baylis-Hillman, mediante catálise por complexos de paládio). Desta forma, decidimos promover um estudo acerca da utilização de adutos de Baylis-Hillman aromáticos halogenados em reações de Heck intramoleculares, devido à escassez de trabalhos publicados tratando deste assunto e também devido ao fato desta abordagem nos conduzir diretamente, caso tenhamos sucesso em nossa empreitada, às sistemas carbocíclicos e heterocíclicos. Tais compostos poderiam então ser aplicados na síntese de diversos produtos com atividade biológica, como por exemplo, indanonas, quinonas, alcalóides etc. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

COELHO‚ F.; VERONESE‚ D.; PAVAM‚ C.H.; DE PAULA‚ V.I.; BUFFON‚ R.. Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis-Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides. Tetrahedron, v. 62, n. 18, p. 4563-4572, 2006. (04/09745-0, 02/10872-0)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

PAVAM, Cesar Henrique. Utilização de adutos de Baylis-Hillman em reações catalisadas por paladio: estudos mecanisticos sobre a reação de Baylis-Hillman empregando ESI-MS (/MS). 2005. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.