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Estudos visando a construcao de sistemas 1-aza-[4.5.0] espirobiciclodecano. aplicacao na sintese de haliclorina e analogos.

Processo: 01/00795-6
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de abril de 2001
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2005
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Andréa Leal de Sousa
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alcaloide Marinho | Haliclorina | Macrociclizacao | Reacao De Beckmann | Reacao De Michel

Resumo

Estudos visando a síntese na forma racêmica de alcalóides contendo o núcleo 1-aza-[4.5.0]espirobiciclodecano, serão desenvolvidos tendo como base a instalação de centros estereogênicos através de reação de Michael estereosseletiva , seguida de condensação de Dieckmann e rearranjode Beckmann. A conversão desse intermediário (fragmento D) ao sistema quinolizidínico correspondente (fragmento A) deverá ser alcançada via reação de metátese de olefinas intramolecular. A síntese da haliclorina (1) exigirá a preparação da olefina trisubstituída de geometria Z (fragmento G), esterificação com o fragmento A e fechamento do anel macrocíclico presente na haliclorina (1) através de acoplamento de Nozaki-Hiyama-Kishi. (AU)

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Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
SOUSA, Andréa Leal de. Estudos visando a construção de sistemas 6-Aza-[4. 5. 0]-espirobiciclodecano: aplicação na sintese de haliclorina e analogos. 2006. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.