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Sintese do fragmento C29-C39 da sangliferina A

Texto completo
Autor(es):
Airton Gonçalves Salles Junior
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Imprenta: Campinas, SP.
Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Data de defesa:
Membros da banca:
Luiz Carlos Dias; Simon John Garden; Antonio Claudio Herrera Braga
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

Este trabalho relata a síntese assimétrica do fragmento C29-C39 do potente imunossupressor sangliferina A. O plano sintético utiliza como etapa-chave a reação aldólica com indução 1,5-anti entre a metil cetona 7.3 e o aldeído 31.3(S). A metil cetona 7.3 foi obtida a partir da amida de Weinreb 10.3 utilizando como etapas principais, reação de Horner-Wadsworth-Emmons, epoxidação régio- e diastereosseletiva e abertura de epóxido com cuprato de alta ordem. A amida 10.3 foi obtida a partir da reação aldólica entre N-propioniloxazolidinona 12.3 e a metacroleína mediada por titânio e hidroboração diastereosseletiva. O rendimento total para obtenção do fragmento C29-C39 foi de 18% para 16 etapas. (AU)

Processo FAPESP: 02/10518-2 - Estudos visando a sintese do fragmento c26-c41 do potente imunossupressor sangliferina a.
Beneficiário:Airton Goncalves Salles Junior
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado