bβ-enamino ésteres como precursores de análogos do GABA e de di-hidropiridinas

Autor(es)

Erika Rocha da Silva Gonçalo

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2006-12-01

Membros da banca

Helena Maria Carvalho Ferraz; Peter Bakuzis; Carlos Roque Duarte Correia; Vera Lúcia Pardini; Nicola Petragnani

• Orientador: Helena Maria Carvalho Ferraz

Resumo

Nesta tese foi empregada a iodociclofuncionalização de β-enamino ésteres para obtenção de análogos conformacionalmente restritos do ácido γ-aminobutírico (GABA) e de 4-aril-1,4-di-hidropiridinas (DHP\'s). Foram preparados ciclopentanos trissubstituídos a partir de b-enamino ésteres cíclicos, com o objetivo de investigar o mecanismo desta reação. Utilizando ESI(+)-MS/MS, foi possível identificar e caracterizar os intermediários bicíclicos catiônicos, confirmando que a reação se processa através de uma SN2 intramolecular. A biorredução do grupo acetila existente nos ciclopentanos, utilizando raízes de Daucus carota e células íntegras de Aspergillus terreus CCT 3320 e Rhizopus oryzae CCT 4964, forneceu novos análogos oticamente ativos do GABA, com excelente enantiosseletividade. Também foram preparados iodo-β-enamino ésteres cíclicos de seis membros, contendo um grupo arila na posição 4 do anel tetra-hidropiridínico, cuja desidroiodação forneceu os respectivos derivados 1,4-di-hidropiridínicos. (AU)

• Processo FAPESP: 02/01650-4 - Beta-enamino esteres como precursores de analogos do gaba e de 1,4-didropiridinas.
• Beneficiário: Erika Rocha da Silva Goncalo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado