Indução assimétrica remota na adição de enolatos de boro de metilcetonas quirais a adeídos quirais e aquirais

Autor(es)

Savio Moita Pinheiro

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2010-07-14

Membros da banca

Antonio Carlos Joussef; Hugo Alejandro Gallardo Olmedo; Fernando Antonio Santos Coelho; Paulo Mitsuo Imamura

• Orientador: Luiz Carlos Dias

Resumo

As reações aldólicas com enolatos de boro de metilcetonas quirais contendo o protetor p-metóxi- benzilideno cetal (105 e 106) levaram a obtenção do diastereoisômero com indução 1,5-anti em boas seletividades. A avaliação do processo de dupla-diastereosseletividade da metilcetona 105 mostrou que existe uma influência parcial por parte do aldeído no nível de seletividade. Reações aldólicas com metilcetonas acíclicas 1,2-syn-dissubstituídas contendo os grupos protetores PMB (108) e TBS (107) levaram ao isômero 1,5-anti em baixa seletividade. O emprego das metilcetonas contendo a relação 1,2-anti entre os seus estereocentros mostrou baixos níveis de indução 1,5-anti para a metilcetona 109 e 1,5-syn, para a metilcetona 110, eliminando a possibilidade de competição entre as induções 1,4-syn e 1,5-anti. Com o objetivo de compreender os fatores que controlam a reação aldólica, outros estudos estão em andamento no nosso grupo de pesquisas. (AU)

• Processo FAPESP: 05/01622-9 - Inducao assimetrica remota na adicao de enolatos de boro de metil cetonas a aldeidos quirais e aquirais.
• Beneficiário: Savio Moita Pinheiro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado