A potencialidade sintética da reação de Morita-Baylis-Hillman explorada na síntese de compostos tricarbonilados vicinais e derivados ciclopenta[b]indólicos

Autor(es)

Marilia Simão dos Santos

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2012-02-28

Membros da banca

Fernando Antonio Santos Coelho; Lucia Helena Brito Baptistella; Paulo Roberto Ribeiro Costa

• Orientador: Fernando Antonio Santos Coelho

Resumo

A potenciabilidade sintética dos adutos de Morita-Baylis-Hillman foi explorada no desenvolvimento de uma nova estratégia para a preparação de compostos tricarbonilados vicinais e derivados ciclopenta[b]indólicos. Os compostos tricarbonilados vicinais representam um padrão estrutural de grande interesse sintético, pois são empregados na síntese de heterociclos e diversas moléculas com atividade biológica. A metodologia desenvolvida envolve três etapas que constituem na síntese do aduto de MBH e de duas oxidações subsequentes. A rota se mostrou rápida, simples e eficiente, com rendimentos globais variando entre 15-75%. Além da facilidade operacional essa estratégia é quimicamente sustentável já que apresenta um baixo nível de geração de resíduos químicos. Os núcleos ciclopenta[b]indólicos estão presentes na estrutura de diversos produtos naturais e moléculas bioativas, fato que se torna um estímulo para o desenvolvimento de novas rotas sintéticas. A estratégia baseia-se na oxidação do aduto de MBH seguida de adição de Michael utilizando indol. O produto gerado sofre redução e em seguida é ciclizado em meio ácido levando à obtenção do núcleo de interesse. A síntese se mostrou altamente diastereosseletiva e o mecanismo da etapa de ciclização foi investigado através de espectrometria de massas. Os compostos foram avaliados contra algumas linhagens de células tumorais exibindo atividade citótóxica promissora (AU)

• Processo FAPESP: 10/04716-2 - Aplicações sintéticas de adutos de Morita-Baylis-Hillman: nova abordagem para a síntese de compostos tricarbonílicos vicinais
• Beneficiário: Marília Simão dos Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado