Reação de arilação de Heck com sais de arenodiazonio: aplicações nas sinteses totais de prolinas e pirrolidinas poliidroxiladas, rolipram e analogos do baclofeno, e na sintese formal de prepolicitrina A e policitrina A

Autor(es)

Ariel Lazaro Llanes Garcia

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2008-05-12

Membros da banca

Carlos Roque Duarte Correia; Jose Augustin Pablo Quincoces Suarez; Antonio Luiz Braga; Paulo Mitsuo Imamura; Antonio Claudio Herrera Braga

• Orientador: Carlos Roque Duarte Correia

Resumo

A reação de arilação de Heck-Matsuda é um procedimento sintético valioso e extremamente versátil para a formação de ligações carbono-carbono, baseada no acoplamento de uma olefina com um sal de arenodiazônio na presença de uma espécie organometálica de paládio zerovalente. Recentemente, a utilização desta reação tem ganhado espaço na arte de sínteses totais, demonstrando a viabilidade da mesma. Neste trabalho, apresentamos o desenvolvimento de metodologias novas e flexíveis para a síntese eficiente de vários produtos naturais e sintéticos com propriedades farmacológicas importantes, utilizando a reação de arilação de Heck-Matsuda como etapa chave. No total, foram sintetizados 21 compostos finais, incluindo: prolinas e pirrolidinas poliidroxiladas racêmicas e quirais, Radicamina B e outros a-C-ariliminociclitóis quirais análogos das Radicaminas A e B, Rolipram, ácidos b-aril-g-aminobutíricos análogos do Baclofeno, e um precursor chave de Prepolicitrina A e Policitrina A. Os compostos sintetizados, assim como seus respectivos intermediários de reação, foram plenamente caracterizados e os resultados obtidos foram comparados com aqueles reportados na literatura quando aplicável. Dados analíticos e espectroscópicos satisfatórios foram obtidos em todos os casos. (AU)

• Processo FAPESP: 00/07065-0 - Sintese de pirrolidinas e piperidinas poliidroxiladas com potencial atividade inibidora de glicosidases a partir de enecarbamatos endociclicos de cinco e seis membros.
• Beneficiário: Ariel Lazaro Llanes Garcia
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado