Estudo e aplicação sintética da arilação de Heck-Matsuda de desidrohidróxi ésteres e desidroamino ésteres

Resumo

O acoplamento cruzado envolvendo alcenos-alcenos e alcenos-sistemas aromáticos sofreu uma grande revolução a partir da descoberta da reação de Heck. Em especial, o acoplamento de alcenos e sais de arenodiazônio vêm apresentando particular utilidade para obtenção de produtos naturais e compostos bioativos de interesse. Por outro lado, aminoácidos arilados (naturais ou análogos) são normalmente obtidos via reação de Heck com vários halobenzenos e estas unidades estruturais estão presentes em inúmeros peptídeos de interesse farmacológico, tais como fármacos e produtos naturais. Neste contexto, propõe-se uma inédita investigação metodológica da reação de arilação de Heck entre desidroamino ésteres ou desidrohidróxi ésteres e sais de arenodiazônio. No desenvolvimento do processo serão avaliados parâmetros tais como: catalisadores apropriados, temperatura ideal de reação, estequiometria entre olefina e sal de diazônio, base (ou ausência desta) e solventes mais indicados para realização da reação de acoplamento.