Síntese de compostos bioativos e estudos de estereoquímica relativa por ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio (1H)

Resumo

Esse projeto de pesquisa tem por objetivo o estudo sintético de derivados altamente funcionalizados de 5,6,7,8-tetraidroindolizinas e dos derivados fluorados do timol e carvacrol. As 5,6,7,8-tetraidroindolizinas serão sintetizadas utilizando adutos de Morita-Baylis-Hillman, adequadamente funcionalizados, como substratos para reações de hidrogenação heterogênea, A estereosseletividade das reações de hidrogenação serão estudadas utilizando-se parâmetros de RMN de 1H, como constantes de acoplamento indiretas H-H à 3 ligações (3JHH) e efeito nuclear overhauser (NOE). Os derivados fluorados do timol e carvacrol serão também sintetizados por meio de fluoração em diferentes posições do anel benzênico. O nosso método de escolha será a formação de sais de diazônio, seguido pela tratamento com agentes de fluoração. As propriedades físico-químicas do timol e carvacrol deverão ser consideravelmente diferentes após a inclusão dos átomos de flúor e poderão interessar as áreas de química medicinal e de agroquímicos. Para estudos físico-químicos dos compostos, pretende-se utilizar RMN de 1H e 19F. Além disso, cálculos teóricos de estrutura eletrônica, utilizando-se funcionais da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") e/ou ab initio, com diferentes conjuntos de bases, disponíveis em pacotes de programas comerciais, como o GAUSSIAN-09, poderão ser utilizados para comparação e elucidação dos resultados experimentais nos dois subprojetos. (AU)