Preparação de catalisadores de paládio suportados para a reação de heck-matsuda enantiosseletiva em fluxo contínuo

Resumo

A reação de arilação de Heck é uma das ferramentas mais versáteis em síntese orgânica e tem sido amplamente aplicada em diversas áreas, tais como a síntese de produtos naturais e de materiais funcionais. A reação geralmente prossegue na presença de um catalisador de paládio homogêneo, o que faz da recuperação do catalisador uma operação tediosa, podendo resultar na contaminação inaceitável do produto pelo metal. Do ponto de vista da química verde, o desenvolvimento de condições ambientalmente mais benignas para a reação de Heck, por exemplo, o uso de um catalisador de paládio heterogêneo é altamente desejável.Vários catalisadores heterogêneos já foram desenvolvidos, mas muitas vezes resultam em menor atividade catalítica em comparação com as condições homogêneas. Além disso, a atividade dos catalisadores reciclados diminui gradualmente porque as espécies de paládio sofrem lixiviação, crescimento de partículas e mudança de composição. Para superar essas limitações, novas metodologias para a criação de catalisadores heterogêneos altamente ativos são necessárias, especialmente para processos enantiosseletivos. Deste modo, o objetivo deste projeto é desenvolver catalisadores ativos de paládio para promover a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda. Para isso, pretende-se imobilizar catalisadores homogêneos de paládio em diferentes suportes, como por exemplo, MCM-41, nanotubos de carbono, resina de Merrifield e de Wang, e testar suas propriedades catalíticas, atividade, seletividade e estabilidade na conversão de olefinas. As reações serão realizadas em batelada e em micro reator de fluxo contínuo. O emprego de fluxo contínuo para se efetuar acoplamentos cruzados e a própria reação de Heck não é novo. Entretanto, grande parte destes estudos foi efetuada em condições homogêneas com catalisadores solúveis, assim o processo em condições heterogêneas gera um novo desafio científico.