| Processo: | 20/05741-2 |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo |
| Data de Início da vigência: | 01 de agosto de 2020 |
| Data de Término da vigência: | 31 de janeiro de 2021 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Patricia Sartorelli |
| Beneficiário: | Patricia Sartorelli |
| Instituição Sede: | Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil |
| Município da Instituição Sede: | Diadema |
| Assunto(s): | Produtos naturais |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Calea Pinnatifida | Sesquiterpene lactones | thyroid carcinoma | unsaturated carbonyl systems | Vcd | Produtos naturais |
Resumo
Este trabalho foi baseado no fracionamento cromatográfico das partes aéreas de Calea pinnatifida, caracterização e determinação da configuração absoluta e potencial antitumoral dos compostos isolados. Com base nisso, o fracionamento por HPLC da fase diclorometânica do extrato metanólico das folhas de C. pinnatifida levou ao isolamento de duas lactonas sesquiterpênicas relacionadas (LSTs): caleína C (1) e calealactona B (2). Adicionalmente, durante o processo de purificação, um derivado de caleína C (3) foi formado como um produto da adição de MeOH a Michael. As estruturas dos compostos foram estabelecidas baseada em dados espectroscópicos e espectrométricos, enquanto a estereoquímica absoluta foi estabelecida por dicroísmo circular vibracional. A fim de avaliar o efeito das ligações duplas conjugadas na atividade citotóxica das LSTs, os compostos 1-3 foram testados frente à células de carcinoma da tireoide anaplásico (KTC-2) e papilar (TPC-1). Caleina C, foi a mais ativa dos LSTs e exibiu atividade contra o KTC-2 e o TPC-1. Por outro lado, o derivado Caleina C (3) foi o menos citotóxico de todos os compostos testados. Esses resultados são promissores e destacam a importância do estudo de lactonas sesquiterpênicas isoladas de C. pinnatifida em termos de atividade anitumoral, principalmente considerando os efeitos dos sistemas carbonílicos a,b-insaturados. (AU)
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