Micelas quirais para DOSY assistida por matriz

Resumo

Matrix-Assisted DOSY (MAD) tem sido usada para diferenciar moléculas que difundem com em uma taxa semelhante, como é frequente o caso para isômeros. A diferenciação é baseada na modificação da matriz solução (i.e. o meio), pela adição de compostos grandes que interagem com cada isômero presente na amostra com forças diferentes. Surfactantes são normalmente usados para esse objetivo. Nosso grupo fez contribuições significativas nesse campo, e o poder do MAD foi recentemente demonstrado em um estudo preliminar, onde os enantiômeros foram diferenciados usando um composto de matriz quiral pequena (BINOL). Devido a pequena diferença na força de interação entre os enantiômeros com o BINOL, uma alta concentração de BINOL é necessária em comparação com enantiômeros para a diferenciação dos enantiômeros na dimensão de difusão, limitando a aplicaçãopara compostos solúveis em um solvente orgânico não-polar, tipicamente clorofórmio. Além disso, o BINOL não é grande o suficiente para atender ao tamanho necessário para o MAD. Mesmo quando o BINOL está fortemente ligado a uma molécula, as mudanças no coeficiente de difusão são pequenas e a distinção não é alcançada. Nós pretendemos usar micelas anfifílicas quirais PS-750-M para diferenciar enantiômeros usando água e solvente orgânico. As micelas PS-750-M foram escolhidas uma vez que foi relatado que PS-750-M pode ser usado para a monofluoração direta seletiva de indóis e arenos, permitindo a solubilidade específica do local do substrato e da fonte de flúor na micela. (AU)