Busca avançada
Ano de início
Entree
(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Enantioselective total synthesis of the highly selective sphingosine-1-receptor VPC01091 by the Heck desymmetrization of a non-activated cyclopentene-fused spiro-pyrrolidinone

Texto completo
Autor(es):
Khan, Ismat Ullah ; Kattela, Shivashankar ; Hassan, Abbas ; Correia, Carlos Roque Duarte
Número total de Autores: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 14, n. 40, p. 9476-9480, OCT 28 2016.
Citações Web of Science: 15
Resumo

A novel, efficient and enantioselective Heck-Matsuda desymmetrization of non-activated cyclopentene-fused spiro-pyrrolidinones was developed. The reaction provided the Heck products in good to excellent yields and selectivities and tolerated a variety of functional groups in arenediazonium tetrafluoroborates (12 examples) with respect to its electronics and substitution patterns. This methodology was successfully applied in the concise enantioselective total synthesis of VPC01091 (2b), a drug candidate for the treatment of multiple sclerosis. (AU)

Processo FAPESP: 14/05407-4 - Estratégias de dessimetrização de sistemas ciclopentênicos empregando a reação de arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e potenciais aplicações sintéticas
Beneficiário:Shivashankar Kattela
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático