One-step syntheses of substituted 2-pyrrolidinones and 3-pyrrolidinones from alpha,beta-unsaturated diazoketones and amines. Application in the synthesis of barmumycin

Autor(es)

Dias, Rafael M. P. ; Momo, Patricia B. ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron; v. 73, n. 26, p. 3720-3729, JUN 29 2017.
• Citações Web of Science: 7

Resumo

A simple and one-pot way to prepare substituted 2-and 3-pyrrolidinones is described. The method uses unsaturated diazoketones (obtained from aldeydes in a single step) and amines, and provide an easy access to these important classes of nitrogen heterocycles. Furthermore, application of this methodology to the synthesis of the natural product barmumycin is achieved in 3 steps from these diazoketones. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Carlos Alberto Montanari
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 13/25504-1 - Desenvolvimento de novas metodologias para a-funcionalização assimétrica de compostos carbonílicos utilizando catalisadores quirais
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/22003-7 - Adições de Aza-Michael assimétricas a partir de diazocetonas insaturadas.
• Beneficiário: Patrícia Betoni Momo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado