Biosynthetic Insights into p-Hydroxybenzoic Acid-Derived Benzopyrans in Piper gaudichaudianum

Autor(es)

Batista, Andrea N. L. ^[1] ; Batista, Jr., Joao M. ^[2] ; Souza-Moreira, Tatiana M. ^[3] ; Valentini, Sandro R. ^[3] ; Kato, Massuo J. ^[4] ; Zanelli, Cleslei F. ^[3] ; Furlan, Maysa ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Paulista UNESP, Inst Quim, BR-14800060 Araraquara, SP - Brazil

^[2] Univ Fed Sao Carlos UFSCar, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[3] Univ Estadual Paulista UNESP, Fac Ciencias Farmaceut, BR-14801902 Araraquara, SP - Brazil

^[4] Univ Sao Paulo, Inst Quim, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 29, n. 5, p. 1105-1114, MAY 2018.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Piper gaudichaudianum Kunth (Piperaceae) accumulates gaudichaudianic acid, a prenylated benzopyran, as its major component. Interestingly, this trypanocidal compound occurs as a racemic mixture. Herein, transcriptomic investigations of Piper gaudichaudianum using the RNA-seq approach are reported, and from the analysis of the transcripts expressed it was possible to propose a complete biosynthetic pathway for the production of gaudichaudianic acid, including the steps that originate its precursor, p-hydroxybenzoic acid. Peperomia obtusifolia (L.) A. Dietr. (Piperaceae) also accumulates racemic benzopyrans, however, its chromanes originate from the polyketide pathway, while the chromenes from Piper derives from the shikimate pathway. Recent transcriptomic and proteomic studies of the former species did not identify polyketide synthases involved in the production of the benzopyran moiety, but revealed the expression of tocopherol cyclase, which may be responsible for the cyclization of the 3,4-dihydro-2H-pyran ring. The analysis of the enzymes involved in the secondary metabolism of Piper gaudichaudianum and the comparison with the data previously obtained from Peperomia obtusifolia can provide valuable information on how these compounds are biosynthesized. (AU)

• Processo FAPESP: 14/50316-7 - Dimensões US-BIOTA São Paulo: diversidade de interações multi-tróficas quimicamente mediadas em gradientes nos trópicos
• Beneficiário: Massuo Jorge Kato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 11/01003-8 - Estudos proteômicos em Peperomia obtusifolia (Piperaceae)
• Beneficiário: Andrea Nastri de Luca Batista
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores