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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Revealing the Conformational Preferences of Proteinogenic Glutamic Acid Derivatives in Solution by H-1 NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations

Texto completo
Autor(es):
Siva, Weslley G. D. P. [1, 2] ; Tormena, Claudio F. [1] ; Rittner, Roberto [1]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Chem Inst, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Manitoba, Dept Chem, Winnipeg, MB R3T 2N2 - Canada
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Physical Chemistry A; v. 122, n. 18, p. 4555-4561, MAY 10 2018.
Citações Web of Science: 2
Resumo

The conformational preferences of proteinogenic glutamic acid esterified (GluOMe) and N-acetylated (Ac-GluOMe) derivatives have been determined in solution for the first time. Theoretical calculations at the wB97X-D/aug-cc-pVTZ made possible the assignment of six and eight stable conformers for GluOMe and AcGluOMe, respectively. The conformational equilibrium of the studied compounds was evaluated in different organic solvents using a combination of the integral equation formalism polarizable continuum model (IEF-PCM) and H-1 NMR spectroscopy data. The results showed that the conformational equilibrium of both derivatives change in the presence of solvent. According to the quantum theory of atoms in molecules (QTAIM), non-covalent interactions (NCI), and natural bond orbitals (NBO) analyses, the conformational preferences observed for GluOMe and AcGluOMe are not dictated by the presence of a specific interaction but are due to a combination of hyperconjugative and steric effects. (AU)

Processo FAPESP: 16/24109-0 - Análise Conformacional de Alguns Ésteres Alifáticos com um Átomo de Nitrogênio como Substituinte
Beneficiário:Roberto Rittner Neto
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 15/08541-6 - Ressonância magnética nuclear: além da determinação estrutural
Beneficiário:Claudio Francisco Tormena
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 16/12005-5 - Análise conformacional de derivados de aminoácidos: uma abordagem teórica e experimental
Beneficiário:Weslley Guilherme Dias de Paiva Silva
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado