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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Non-Covalent Substrate Directed Enantioselective Heck Desymmetrization of cis-Cyclohex-4-ene-1,2-diol: Synthesis of all cis Chiral 5-Aryl-cyclohex-3-ene-1,2-diols and Mechanistic Investigation

Texto completo
Autor(es):
Angnes, Ricardo A. [1, 2] ; Thompson, Lee M. [1] ; Mashuta, Mark S. [1] ; Correia, Carlos R. D. [2] ; Hammond, Gerald B. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Louisville, Chem Dept, Louisville, KY 40292 - USA
[2] Univ Estadual Campinas, Chem Dept, CP 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 360, n. 19, p. 3760-3767, OCT 4 2018.
Citações Web of Science: 5
Resumo

Enantioselective substrate directed Heck reactions are desirable for the stereoselective synthesis of complex molecules. However, due to the coordination requirements of both chiral ligands and directing groups, such methodologies are underdeveloped. We report herein the desymmetrization of meso (1R,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol in an enantioselective and substrate directed fashion. The method provides all cis substituted highly functionalized chiral allylic alcohols in a complementary fashion to other Heck protocols.The products were obtained in high enantioselectivities (higher than 95% ee) and moderate to high yields (38-87%). The noncovalent interactions responsible for the directing effect were elucidated through computational examination of relevant minima and transition structures. (AU)

Processo FAPESP: 13/25849-9 - Aplicação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em dessimetrizações regiosseletivas orientada pelo substrado
Beneficiário:Ricardo Almir Angnes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 17/01779-2 - Parceiros poderosos: Promotores iônicos e a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda
Beneficiário:Ricardo Almir Angnes
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático