Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach

Autor(es)

Bartolomeu, Aloisio de A. ^{[1, 2]} ; Silva, Rodrigo C. ^[1] ; Brocksom, Timothy J. ^[1] ; Noel, Timothy ^[2] ; de Oliveira, Kleber T. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Eindhoven Univ Technol, Dept Chem Engn & Chem, Sustainable Proc Engn, Micro Flow Chem & Synthet Methodol, De Rondom 70, STO 1-37, NL-5612 AP Eindhoven - Netherlands

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 84, n. 16, p. 10459-10471, AUG 16 2019.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

A metal-free methodology for the photoarylation of pyridines, in water, is described giving 2 and 4-arylated-pyridines in yields up to 96%. The scope of the aryldiazonium salts is presented showing important results depending on the nature and position of the substituent group in the diazonium salt, that is, electron-donating or electron-withdrawing in the ortho, meta, or para positions. Further heteroaromatics were also successfully photoarylated. Mechanistic studies and comparison between our methodology and similar metal-catalyzed procedures are presented, suggesting the occurrence of a visible-light EDA complex which generates the aryl radical with no need for an additional photocatalyst. (AU)

• Processo FAPESP: 14/24506-3 - Síntese de derivados ftalocianínicos e porfirínicos de alta conjugação: estratégias envolvendo RMCs e reações de Diels-Alder
• Beneficiário: Aloisio de Andrade Bartolomeu
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/08772-6 - Arilação C-H direta de quinolinas, piridinas e estirenos via fotocatálise utilizando sais de arildiazônio e diariliodônio
• Beneficiário: Aloisio de Andrade Bartolomeu
• Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
• Beneficiário: Vanderlei Salvador Bagnato
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 18/00879-6 - Reações de Arilação de Heterociclos Fotocatalisadas por Porfirinas em Condições de Batelada e em Regime de Fluxo Contínuo
• Beneficiário: Rodrigo Costa e Silva
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/00106-7 - Reações Fotocatalisadas por Porfirinas em Condições de Fluxo Contínuo: Arilação de Sistemas Heterocíclicos e de Olefinas Ativadas
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular