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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach

Texto completo
Autor(es):
Bartolomeu, Aloisio de A. [1, 2] ; Silva, Rodrigo C. [1] ; Brocksom, Timothy J. [1] ; Noel, Timothy [2] ; de Oliveira, Kleber T. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Eindhoven Univ Technol, Dept Chem Engn & Chem, Sustainable Proc Engn, Micro Flow Chem & Synthet Methodol, De Rondom 70, STO 1-37, NL-5612 AP Eindhoven - Netherlands
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 84, n. 16, p. 10459-10471, AUG 16 2019.
Citações Web of Science: 1
Resumo

A metal-free methodology for the photoarylation of pyridines, in water, is described giving 2 and 4-arylated-pyridines in yields up to 96%. The scope of the aryldiazonium salts is presented showing important results depending on the nature and position of the substituent group in the diazonium salt, that is, electron-donating or electron-withdrawing in the ortho, meta, or para positions. Further heteroaromatics were also successfully photoarylated. Mechanistic studies and comparison between our methodology and similar metal-catalyzed procedures are presented, suggesting the occurrence of a visible-light EDA complex which generates the aryl radical with no need for an additional photocatalyst. (AU)

Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
Beneficiário:Vanderlei Salvador Bagnato
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 18/00106-7 - Reações fotocatalisadas por porfirinas em condições de fluxo contínuo: arilação de sistemas heterocíclicos e de olefinas ativadas
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 18/00879-6 - Reações de arilação de heterociclos fotocatalisadas por porfirinas em condições de batelada e em regime de fluxo contínuo
Beneficiário:Rodrigo Costa e Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/24506-3 - Síntese de derivados ftalocianínicos e porfirínicos de alta conjugação: estratégias envolvendo RMCs e reações de Diels-Alder
Beneficiário:Aloisio de Andrade Bartolomeu
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 18/08772-6 - Arilação C-H direta de quinolinas, piridinas e estirenos via fotocatálise utilizando sais de arildiazônio e diariliodônio
Beneficiário:Aloisio de Andrade Bartolomeu
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado