Reações Fotocatalisadas por Porfirinas em Condições de Fluxo Contínuo: Arilação de Sistemas Heterocíclicos e de Olefinas Ativadas

• Processo: 18/00106-7
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de março de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Kleber Thiago de Oliveira
• Beneficiário: Kleber Thiago de Oliveira
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 18/14837-3 - Reações fotocatalisadas por porfirinas em condições de fluxo contínuo: arilação de sistemas heterocíclicos e de olefinas ativadas, BP.TT
• Assunto(s): Porfirinas Síntese orgânica Fotocatálise Compostos heterocíclicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: condições de fluxo contínuo (Flow Chemistry) | fotocatalise | heterociclos | porfirinas | química em fluxo | Reações de arilação | síntese orgânica

Resumo

Neste projeto serão exploradas algumas reações fotocatalisadas em condições de batelada e de fluxo contínuo (Continuous Flow Photochemistry) utilizando-se sistemas porfirínicos como fotossensibilizadores (Figura i). Nosso objetivo é avançar nos estudos de viabilização de processos fotocatalíticos pelo uso de derivados porfirínicos, estudando reações de arilação em sistemas olefínicos ricos em elétrons, em derivados O-heteroarenos e N-heteroarenos. Especificamente serão utilizados sais de diazônio como fonte de radicais arila (produzidos por fotocatálise via Single Electron Transfer - SET). De uma maneira geral, são propostos estudos metodológicos de arilação direta com possíveis aplicações na síntese de alguns produtos naturais e ingredientes farmacêuticos ativos (APIs). (AU)

Publicações científicas

(22)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

DE SOUZA, JULIANA M.; ABDIAJ, IRINI; CHEN, JIAQI; HANSON, KENNETH; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; MCQUADE, D. TYLER. Increasing Scope of Clickable Fluorophores: Electrophilic Substitution of Ylidenemalononitriles. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 18, p. 11822-11834, SEP 18 2020. (18/14555-8, 18/00106-7)

DE SOUZA, JULIANA M.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; MCQUADE, D. TYLER; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C-H Oxidized Synthons. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 15, p. 7574-7585, AUG 3 2018. (11/13993-2, 13/07276-1, 18/00106-7, 15/21110-4)

BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; SILVA, RODRIGO C.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; NOEL, TIMOTHY; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 16, p. 10459-10471, AUG 16 2019. (13/07276-1, 18/00106-7, 14/24506-3, 18/08772-6, 18/00879-6)

DE SOUZA, LARISSA MARILA; INADA, NATALIA MAYUMI; VENTURINI, FRANCINE PERRI; CARMONA-VARGAS, CHRISTIAN C.; PRATAVIEIRA, SEBASTIAO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; KURACHI, CRISTINA; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR. Photolarvicidal effect of curcuminoids from Curcuma longa Linn. against Aedes aegypti larvae. JOURNAL OF ASIA-PACIFIC ENTOMOLOGY, v. 22, n. 1, p. 151-158, MAR 2019. (09/54035-4, 13/07276-1, 18/00106-7)

LEITE, TAISE H. O.; GRAWE, GREGORY; HONORATO, JOAO; CUNHA, BEATRIZ N.; NASCIMENTO, OTACIRO R.; DE VARGAS, PAMELA S.; DONATONI, CAROLINA; OLIYEIRA, KLEBER T.; LOPES, JEFFERSON M. S.; BARBOSA NETO, NEWTON M.; et al. Remarkable Electronic Effect on the meso-Tetra(thienyl)porphyrins. Inorganic Chemistry, v. 58, n. 2, p. 1030-1039, JAN 21 2019. (18/00106-7, 15/21110-4, 16/16312-0)

DA SILVA GOBO, NICHOLAS ROBERTO; BROCKSOM, TIMOTHY JOHN; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO. Synthesis of a Naphthalocyanine-Like Dye: The First Report on Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine. Molecules, v. 25, n. 9, MAY 2020. (18/00106-7, 13/07276-1, 12/24092-9)

RODRIGUES, FABIO M. S.; TAVARES, IURI; AROSO, RAFAEL T.; DIAS, LUCAS D.; DOMINGOS, CAROLINA V.; DE FARIA, CLARA M. G.; PICCIRILLO, GIUSI; MARIA, TERESA M. R.; CARRILHO, RUI M. B.; BAGNATO, VANDERLEI S.; et al. Photoantibacterial Poly(vinyl)chloride Films Applying Curcumin Derivatives as Bio-Based Plasticizers and Photosensitizers. Molecules, v. 28, n. 5, p. 16-pg., 2023-03-01. (18/00106-7, 19/13569-8, 13/07276-1, 14/50857-8)

SAMPAIO, LAIS SIMOES; DE ANNUNZIO, SARAH RAQUEL; DE FREITAS, LAURA MARISE; DANTAS, LIVIA OLIVEIRA; DE BONI, LEONARDO; DONATONI, MARIA CAROLINA; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; FONTANA, CARLA RAQUEL. Influence of light intensity and irradiation mode on methylene blue, chlorin-e6 and curcumin-mediated photodynamic therapy against Enterococcus faecalis. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 31, p. 13-pg., 2020-09-01. (18/23015-7, 18/00106-7, 13/07276-1, 18/09088-1)

DE SOUZA, LARISSA MARILA; VENTURINI, FRANCINE PERRI; INADA, NATALIA MAYUMI; IERMAK, IEVGENIIA; GARBUIO, MATHEUS; MEZZACAPPO, NATASHA FERREIRA; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR. Curcumin in formulations against Aedes aegypti: Mode of action, photolarvicidal and ovicidal activity. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 31, p. 12-pg., 2020-09-01. (18/00106-7, 09/54035-4, 13/07276-1)

RAMOS, LUIZ D.; DE MACEDO, LEONARDO H.; GOBO, NICHOLAS R. S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; CERCHIARO, GISELLE; MORELLI FRIN, KARINA P.. Understanding the photophysical properties of rhenium(I) compounds coordinated to 4,7-diamine-1,10-phenanthroline: synthetic, luminescence and biological studies. DALTON TRANSACTIONS, v. 49, n. 45, p. 16154-16165, DEC 7 2020. (18/14152-0, 18/00106-7, 17/18063-0, 16/09652-9)

COSTA E SILVA, RODRIGO; DA SILVA, LUELY OLIVEIRA; BARTOLOMEU, ALOISIO DE ANDRADE; BROCKSOM, TIMOTHY JOHN; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO. Recent applications of porphyrins as photocatalysts in organic synthesis: batch and continuous flow approaches. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 16, p. 917-955, MAY 6 2020. (18/00106-7, 18/00879-6, 14/24506-3)

MUELLER, ANDRESSA V.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; MEYER, GERALD J.; POLO, ANDRE S.. Inhibiting Charge Recombination in cis-Ru(NCS)(2) Diimine Sensitizers with Aromatic Substituents. ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES, v. 11, n. 46, p. 43223-43234, NOV 20 2019. (18/08038-0, 18/00106-7, 16/24020-9, 16/21993-6)

SILVA, TAYNARA L.; BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; DE JESUS, HUGO C. R.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; FERNANDES, JOAO B.; BROMME, DIETER; VIEIRA, PAULO C.. New Synthetic Quinolines as Cathepsin K Inhibitors. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 31, n. 8, p. 1605-1613, AUG 2020. (17/15455-4, 14/24506-3, 18/00106-7, 12/11819-8)

BATISTA, GABRIEL M. F.; DE CASTRO, PEDRO P.; DOS SANTOS, HELIO F.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; AMARANTE, GIOVANNI W.. Electron-Donor-Acceptor Complex-Enabled Flow Methodology for the Hydrotrifluoromethylation of Unsaturated beta-Keto Esters. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 21, p. 8598-8602, NOV 6 2020. (13/07276-1, 18/00106-7)

VENTURINI, FRANCINE PERRI; DE SOUZA, LARISSA MARILA; GARBUIO, MATHEUS; INADA, NATALIA MAYUMI; DE SOUZA, JAQUELINE PEROLA; KURACHI, CRISTINA; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR. Environmental safety and mode of action of a novel curcumin-based photolarvicide. Environmental Science and Pollution Research, v. 27, n. 23, MAY 2020. (18/00106-7, 13/07276-1)

DE SOUZA, ALINE A. N.; SILVA, NATHALIA S.; MUELLER, ANDRESSA V.; POLO, ANDRE S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp(2)-H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 24, p. 15077-15086, DEC 21 2018. (15/21110-4, 13/07276-1, 18/00106-7, 16/24020-9, 16/21993-6)

SILVA, RODRIGO C.; VILLELA, LUCAS F.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Direct C-H photoarylation of diazines using aryldiazonium salts and visible-light. RSC ADVANCES, v. 10, n. 52, p. 8-pg., 2020-08-25. (18/00106-7, 18/00879-6, 13/07276-1)

DE SOUZA, JULIANA M.; ABDIAJ, IRINI; CHEN, JIAQI; HANSON, KENNETH; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; MCQUADE, D. TYLER. Synthesis of multi-substituted pyridines from ylidenemalononitriles and their emission properties. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 19, n. 9, p. 1991-1999, MAR 7 2021. (18/14555-8, 18/00106-7)

DIAS, LUCAS D.; ALVES, FERNANDA; BUZZA, HILDE H.; BAGNATO, VANDERLEI S.. Photodisinfection of material surfaces and bacterial skin infections by a detergent loaded with curcumin. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 39, p. 7-pg., 2022-09-01. (18/00106-7, 19/13569-8, 14/50857-8, 21/01324-0, 13/07276-1)

DIAS, LUCAS D.; CARBINATTO, FERNANDA MANSANO; ALMEIDA, ISABELLE DA SILVEIRA; BLANCO, KATE C.; MARQUELE-OLIVEIRA, FRANCIANE; MUNARI, CARLA CAROLINA; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR. Eco-Friendly Extraction of Green Coffee Oil for Industrial Applications: Its Antioxidant, Cytotoxic, Clonogenic, and Wound Healing Properties. FERMENTATION-BASEL, v. 9, n. 4, p. 13-pg., 2023-04-01. (18/00106-7, 19/13569-8, 13/07276-1, 14/50857-8)

LINARES, IRWIN A. P.; VELASQUEZ, ANGELA M. A.; GRAMINHA, MARCIA A. S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; PERUSSI, JANICE RODRIGUES. Antileishmanial activity of amphiphilic chlorin derivatives mediated by photodynamic therapy. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 31, p. 9-pg., 2020-09-01. (18/00106-7, 17/03552-5, 13/07276-1, 19/21661-1)

NIE, MIN; DENG, DONG MEI; WU, YAFEI; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR; CRIELAARD, WIM; RASTELLI, ALESSANDRA NARA DE SOUZA. Photodynamic inactivation mediated by methylene blue or chlorin e6 against Streptococcus mutans biofilm. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 31, p. 7-pg., 2020-09-01. (15/21183-1, 13/07276-1, 18/00106-7)