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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Stereochemistry of spongosoritins: beyond optical rotation

Texto completo
Autor(es):
Batista, Andrea N. L. [1] ; dos Santos, Jr., Fernando M. [1] ; Valverde, Alessandra L. [1] ; Batista, Jr., Joao M. [2]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Fluminense Fed Univ, Chem Inst, Dept Organ Chem, Outeiro Sao Joao Batista S-N, BR-24020141 Niteroi, RJ - Brazil
[2] Univ Fed Sao Paulo, Inst Sci & Technol, Rua Talim 330, BR-12231280 Sao Jose Dos Campos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 17, n. 45, p. 9772-9777, DEC 7 2019.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Stereochemical determinations based solely on the comparison of optical rotation (OR) measured at a single wavelength may commonly result in misassignments. Herein, we use vibrational and electronic CD, NMR, OR, and DFT calculations, to confirm the absolute configuration (AC) of the cytotoxic marine polyketides spongosoritin A (1) and 9,10-dihydrospongosoritin A (2) as (-)-(6R,8R) and (-)-(6R,8S), respectively. The AC of natural 1 and 2 has so far relied upon comparisons of OR values only. Besides showing the dependence of OR on achiral structural features, such as E/Z double bond geometries, an IR spectral marker is provided to help distinguish the geometric isomers of related molecules. (AU)

Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores