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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids

Texto completo
Autor(es):
Quevedo-Acosta, Yovanny [1, 2] ; Jurberg, Igor D. [1] ; Gamba-Sanchez, Diego [2]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Rua Monteiro Lobato 270, BR-13083862 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Los Andes, Chem Dept, Lab Organ Synth Bio & Organocatalysis, Cra 1 18A-12 Q305, Bogota 111711 - Colombia
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 22, n. 1, p. 239-243, JAN 3 2020.
Citações Web of Science: 5
Resumo

A simple, inexpensive, step economic, and highly modular synthetic strategy to access izidine alkaloids is described. The key step is a TfOH-promoted intramolecular aldol condensation between enol and cyclic imide moieties. This cyclization strategy can be employed within an aza-Robinson annulation framework and represents a general tool to build fused bicyclic amines. To illustrate the power of this method, we describe the preparation of (+/-)-coniceine, (+/-)-quinolizidine, (+/-)-tashiromine, (+/-)-epilupinine, and the core of (+/-)-valmerins (AU)

Processo FAPESP: 17/24017-0 - Aplicação de Isoxazolonas em Síntese Orgânica
Beneficiário:Igor Dias Jurberg
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular