A new synthetic methodology for pyridinic sucrose esters and their antibacterial effects against Gram-positive and Gram-negative strains

Autor(es)

Mora Vargas, Jorge Andres ^[1] ; Ortega, Julieth Orduna ^{[1, 2]} ; Correia dos Santos, Maite Bernardo ^[1] ; Metzker, Gustavo ^[1] ; Gomes, Eleni ^[1] ; Boscolo, Mauricio ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Sao Paulo State Univ UNESP, Inst Biosci Humanities & Exact Sci, Sao Jose Do Rio Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Santiago Cali, Fac Ciencias Basicas, Campus Pampalinda, Santiago De Cali - Colombia

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Carbohydrate Research; v. 489, MAR 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Described are the development of a new synthetic method using ultrasonic irradiation and sodium methoxide as catalyst for a series of pyridinic sucrose esters (py-SEs), derived from transesterification of sucrose with picolinic, nicotinic and isonicotinic methyl esters. The reaction was optimized using a 3(2) x 2 experimental design, the reaction time, temperature and sucrose: methyl ester molar ratio being evaluated. The method proved to be efficient for obtaining monosubstituted esters (>= 83%) with high methyl ester consumption (>= 79%). The monosubstituted py-SEs were isolated by semipreparative HPLC, characterized by high-resolution mass spectrometry, calorimetry, vibrational spectroscopy, and H-1 and C-13 NMR. The py-SEs were tested against E. coli, S. aureos, and P. aeruginosa bacteria with minimum inhibitory concentration values equal or inferior to the reference drugs for both E. coli and P. aeruginosa. (AU)

• Processo FAPESP: 17/09520-8 - Ésteres piridínicos de sacarose: síntese, caracterização e atividade antimicrobiana: avaliação de parâmetros de síntese por cavitação acústica
• Beneficiário: Jorge Andrés Mora Vargas
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 17/13230-5 - Reforma parcial do etanol: estabilidade e seletividade de óxidos mistos anfóteros como catalisadores para reação em fluxo a baixa atmosférica
• Beneficiário: Mauricio Boscolo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Regular
• Processo FAPESP: 01/07093-7 - Desenvolvimento de derivados de sacarose: síntese e estudo de suas propriedades físico-químicas
• Beneficiário: Mauricio Boscolo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores