alpha,beta-Unsaturated 2-Ketoglycosides via Pd-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of 2-Iodoglycals

Autor(es)

Darbem, Mariana P. ^[1] ; Esteves, Henrique A. ^[2] ; de Oliveira, Isadora M. ^[2] ; Stefani, Helio A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, Ave Prof Lineu Prestes 580, BR-05508000 Sao Paulo - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Dept Quim Fundamental, Inst Quim, Ave Prof Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2020, n. 32 JUL 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The synthesis ofC-glycosides is of great importance in the field of carbohydrate chemistry given its ubiquity in biologically active molecules. Herein, we describe a protocol for the Pd-catalyzed carbonylative Heck reaction of activated olefins and 2-iodoglycals. A variety of alpha,beta-unsaturated 2-ketoglycosides were obtained in up to 89 % yield usingd-glucal,d-galactal,d-xylal, andl-arabinal derivatives. (AU)

• Processo FAPESP: 16/24396-9 - 2-Ariloxazolinas triazólicas: síntese de pequenas bibliotecas, atividade biológica, fluorescência e ligantes
• Beneficiário: Mariana Pompilio Darbem Rocha
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 16/04289-3 - Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes
• Beneficiário: Isadora Maria de Oliveira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/50316-7 - Dimensões US-BIOTA São Paulo: diversidade de interações multi-tróficas quimicamente mediadas em gradientes nos trópicos
• Beneficiário: Massuo Jorge Kato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 17/24821-4 - Reações de Acoplamento Carbonilativo e Cicloadição [2+2] Intramolecular Empregando D-Glucal
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular