Ultrasound-mediated radical cascade reactions: Fast synthesis of functionalized indolines from 2-(((N-aryl)amino)methyl)acrylates

Autor(es)

Hornink, Milene M. ^[1] ; Nascimento, Vinicius R. ^[1] ; Couto, Julia L. ^[1] ; Santos, Caroline S. ^[1] ; Andrade, Leandro H. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Av Prof Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ULTRASONICS SONOCHEMISTRY; v. 79, NOV 2021.
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Resumo

Novel functionalized indolines were synthesized from 2-(((N-aryl)amino)methyl)acrylates and formamides under ultrasonic irradiation for the first time. Aiming to develop a straightforward and easy-to-implement methodology for the synthesis of indolines, an instrumentation setup was designed, including ultrasound (US) equipment (Ultrasonic Horn; tip diameter of 12.7 mm, 20 kHz, maximum power of 400 W), an open reaction flask, and an inexpensive and green catalyst (1 mol%; FeSO4 center dot 7H(2)O; CAS: 7782-63-0) without the need for anhydrous conditions. The use of the sono-Fenton process in the presence of formamides and 2-(((N-aryl)amino)methyl)acrylates afforded a broad range of functionalized indolines within 60 s in high yields. Several experimental parameters of the ultrasound-assisted reaction were evaluated, such as amplitude (40-80%), sonication time (15-60 s), and pulsed ultrasonic irradiation. A 60 s silent reaction did not produce the desired indoline. The optimized conditions for US-mediated reactions allowed the production of functionalized indolines in high isolated yields (up to 99%, 60 s reaction, pulse ration 1 s:1 s, US amplitude 60 %). (AU)

• Processo FAPESP: 18/07152-4 - Aplicação de haloperoxidase dependente de vanádio em sistema de fluxo contínuo visando reações seletivas
• Beneficiário: Milene Macedo Hornink
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 14/50316-7 - Dimensões US-BIOTA São Paulo: diversidade de interações multi-tróficas quimicamente mediadas em gradientes nos trópicos
• Beneficiário: Massuo Jorge Kato
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 19/10762-1 - Desenvolvimento de uma plataforma sintética envolvendo radicais carbamoíla: aplicação da formamida na síntese de compostos heterocíclicos
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular