Efficient N-arylation of 4-chloroquinazolines en route to novel 4-anilinoquinazolines as potential anticancer agents

Autor(es)

Nishimura, V, Rodolfo H. ; dos Santos, Thiago ^[1] ; Murie, Valter E. ^[1] ; Furtado, Luciana C. ^[2] ; Costa-Lotufo, V, Leticia ; Clososki, Giuliano C. ^{[1, 3]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Nishimura, Rodolfo H., V, Univ Sao Paulo, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Dept Ciencias BioMoleculares, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Av Caf S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] V, Univ Sao Paulo, Inst Ciencias Biomed, Av Lineu Prestes 1524, BR-05508900 Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Nishimura, Rodolfo H., V, Univ Sao Paulo, Dept Quim, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto SP, Av Bandeirantes 3900, BR-14090901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Beilstein Journal of Organic Chemistry; v. 17, p. 2968-2975, DEC 22 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Microwave-mediated N-arylation of 4-chloroquinazolines in THF/H2O rapidly and efficiently afforded a library of novel 6-halo-2- phenyl-substituted 4-anilinoquinazolines. The methodology was compatible with numerous ortho-, meta-, and para-substituted N-methylanilines as well as substituted anilines and furnished the corresponding 4-anilinoquinazolines in good yields. Preliminary screening of the synthesized compounds against tumor cells (HCT-116 and T98G) showed promising antiproliferative properties. (AU)

• Processo FAPESP: 15/17177-6 - Abordagem integrada na prospecção sustentável de produtos naturais marinhos: da diversidade a substâncias anticâncer
• Beneficiário: Leticia Veras Costa Lotufo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 17/18235-5 - Potencial anticâncer de substâncias isoladas de Streptomyces SP. recuperada da Ascídia Euherdmania SP
• Beneficiário: Luciana Costa Furtado
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 20/08987-2 - Efeito de inibidores de histona desacetilase e do proteassoma em modelos de Glioma
• Beneficiário: Luciana Costa Furtado
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/01466-9 - Funcionalização dirigida de quinazolinas e quinazolinonas visando a síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Rodolfo Hideki Vicente Nishimura
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado