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Organocatalytic Enantioselective Sulfa-Michael Additions to alpha,beta-Unsaturated Diazoketones

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Autor(es):
Momo, Patricia B. ; Mizobuchi, Eduardo F. ; Echemendia, Radell ; Baddeley, Isabel ; Grayson, Matthew N. ; Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 87, n. 5, p. 9-pg., 2022-03-04.
Resumo

Enantioselective sulfa-Michael additions to alpha,beta-unsaturated diazocarbonyl compounds have been developed. Quinine-derived squaramide was found to be the best catalyst to promote C-S bond formation in a highly stereoselective fashion for alkyl and aryl thiols. The easy-to-follow protocol allowed the preparation of 22 examples in enantiomeric ratios up to 97:3 and reaction yields up to 94%. The mechanism and origins of enantioselectivity were determined through density functional theory (DFT) calculations. (AU)

Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
Beneficiário:Radell Echemendía Pérez
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 18/02920-3 - Adições de tia-Michael e reações de inserção em ilídeos de enxofre a,b-insaturados
Beneficiário:Eduardo Falcão Mizobuchi
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 15/22003-7 - Adições de Aza-Michael assimétricas a partir de diazocetonas insaturadas.
Beneficiário:Patrícia Betoni Momo
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado