Molecular Iodine Mediated Oxidation of Arylated alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides to 1,2-Dicarbonyl-Containing Compounds

Autor(es)

Echemendia, Radell ; De Jesus, Matheus P. ; Furniel, Lucas G. ; Day, David Philip ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 2022, n. 26, p. 7-pg., 2022-07-14.

Resumo

Sulfoxonium ylides in recent years have proved to be versatile building blocks and have found applications in the synthesis of structurally diverse organic molecules. In this work, we report a new oxidative, molecular iodine-mediated transformation on sterically encumbered arylated sulfoxonium ylides, which give access to 1,2-dicarbonyl containing compounds. Twenty-six examples have been realized (47-92 % yields), with structural diversity modified at two key sites on the sulfoxonium ylide reactants. Furthermore, the protocol benefits from the use of inexpensive molecular iodine to mediate the oxidation and, from a sustainability viewpoint, short reaction times (30 minutes), ambient temperature, and ethyl acetate as a greener reaction solvent. Experimental studies also gave insight to the mechanism of the reaction, involving DMSO as an oxygen source. (AU)

• Processo FAPESP: 18/17800-3 - Novas metodologias empregando ilídeos de enxofre para alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos
• Beneficiário: Lucas Giani Furniel
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 20/07143-5 - Estudos visando à preparação de ilídeos ²-ceto sulfoxônios -ceto sulfoxônios pró-quirais alquilados e suas aplicações na síntese de derivados de isoquinolina
• Beneficiário: Matheus Pereira de Jesus
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/05002-8 - Investigando Transformações Enantiosseletivas de Diazocetonas e Ilídeos Sulfoxônios.
• Beneficiário: David Philip Day
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado