The alpha-alkylation of carbonyl sulfoxonium ylides: studies and applications in the synthesis of new sulfur heterocycles

Autor(es)

de Jesus, Matheus P. ; Echemendia, Radell ; Burtoloso, Antonio C. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS; v. 10, n. 14, p. 8-pg., 2023-06-09.

Resumo

The challenging direct alpha-alkylation of sulfoxonium ylides is demonstrated after a deep study with several electrophiles. Twenty-five alkylated ester sulfoxonium ylides could be prepared in 12-67% isolated yields, employing Michael acceptors as electrophiles. Interestingly, no product arising from the classical cyclopropanation reaction, commonly observed for the reaction between sulfur ylides and Michael acceptors, was observed. To demonstrate the applicability of these unprecedented and more decorated sulfoxonium ylides, new and medicinal-chemistry important sulfur heterocycles, such as 2-mercaptobenzothiazoles, 1,4-benzothiazin-3-ones, and coumarin derivatives, were prepared. (AU)

• Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 20/07143-5 - Estudos visando à preparação de ilídeos ²-ceto sulfoxônios -ceto sulfoxônios pró-quirais alquilados e suas aplicações na síntese de derivados de isoquinolina
• Beneficiário: Matheus Pereira de Jesus
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto