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Synthesis of the Brivaracetam Employing Asymmetric Photocatalysis and Continuous Flow Conditions

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Autor(es):
Franco, Marcelo S. ; Silva, Rodrigo C. ; Rosa, Gabriel H. S. ; Flores, Lara M. ; de Oliveira, Kleber T. ; de Assis, Francisco F.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ACS OMEGA; v. 8, n. 25, p. 9-pg., 2023-06-14.
Resumo

An original totalsynthesis of the antiepileptic drug brivaracetam(BRV) is reported. The key step in the synthesis consists of an enantioselectivephotochemical Giese addition, promoted by visible-light and the chiralbifunctional photocatalyst Delta-RhS. Continuous flowconditions were employed to improve the efficiency and allow an easyscale-up of the enantioselective photochemical reaction step. Theintermediate obtained from the photochemical step was converted intoBRV by two different pathways, followed by one alkylation and amidation,thus giving the desired active pharmaceutical ingredients (API) in44% overall yield, 9:1 diastereoisomeric ratio (dr) and >99:1 enantiomericratio (er). (AU)

Processo FAPESP: 20/06874-6 - Aplicações das metodologias e tecnologias de síntese em regime de fluxo contínuo desenvolvidas no LQBO-UFSCar na preparação de moléculas com atividades biológicas e IFAs
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 19/27176-8 - Fotocatálise assimétrica aplicada à síntese do medicamento Brivaracetam: abordagens sintéticas empregando tecnologias facilitadoras de síntese química
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 20/04114-4 - Estudos sobre reações de fotooxigenação e transformações do (+)-(alfa)-pineno na (-)-pinocarvona e (-)-aritasona em regime de fluxo contínuo
Beneficiário:Gabriel Hiroshi Seki Rosa
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 18/00879-6 - Reações de Arilação de Heterociclos Fotocatalisadas por Porfirinas em Condições de Batelada e em Regime de Fluxo Contínuo
Beneficiário:Rodrigo Costa e Silva
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado