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Electrochemical reduction of 5-benzylidene thiazolidine-2,4-diones: a greener approach to the preparation of glitazone APIs

Texto completo
Autor(es):
de Castro, Pedro P. ; Martins, Guilherme M. ; Gomes, Ronewalber B. ; Simoso, Guilherme B. ; Amarante, Giovanni W. ; Brocksom, Timothy J. ; de Oliveira, Kleber T.
Número total de Autores: 7
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMICAL COMMUNICATIONS; v. 59, n. 61, p. 4-pg., 2023-07-05.
Resumo

A transition-metal free methodology for the chemoselective reduction of benzylidene thiazolidine-2,4-diones and similar heterocycles is described, allowing the preparation of a broad scope of the corresponding reduced derivatives in up to 90% yield. The protocol has a simple and safe experimental setup, in which water was employed as the hydrogen source. To further demonstrate the synthetic utility of this transformation, the antidiabetic API Pioglitazone was prepared in 81% yield. To the best of our knowledge, this is the first hydride and transition-metal free protocol for the synthesis of Pioglitazone, highlighting its potential utility as a greener alternative in both academic and industrial synthesis. (AU)

Processo FAPESP: 20/06874-6 - Aplicações das metodologias e tecnologias de síntese em regime de fluxo contínuo desenvolvidas no LQBO-UFSCar na preparação de moléculas com atividades biológicas e IFAs
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 21/13924-2 - Desenvolvimento de novas abordagens para síntese dos Insumos Farmacêuticos Ativos (IFAs) em regime de fluxo contínuo: Axitinibe, Lacosamida, Pioglitazona e Rosiglitazona
Beneficiário:Pedro Pôssa de Castro
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 21/14446-7 - Equipamento multiusuário - EMU concedido no processo 13/07276-1: Espectrômetro de massas com analisador do tipo triplo quadrupolo e Sistema de cromatografia gasosa acoplado a espectrômetro de massas
Beneficiário:Vanderlei Salvador Bagnato
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
Processo FAPESP: 22/00074-3 - Fluoração seletiva de heterociclos nitrogenados utilizando eletrossíntese em condições de fluxo contínuo
Beneficiário:Guilherme Ariel Machado Martins
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado