Rh(III)-Catalyzed C-2 Alkylation of Indoles followed by a Post-Synthetic Modification via the Ugi Reaction

Autor(es)

Januario, Marcelo Augusto Pereira ; de Souza, Demetrius P. ; Zukerman-Schpector, Julio ; Correa, Arlene G.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRYOPEN; v. 12, n. 6, p. 8-pg., 2023-06-01.

Resumo

Indole derivatives substituted at the C-2 position have shown important biological activities. Due to these properties, several methods have been described for the preparation of structurally diverse indoles. In this work, we have synthesized highly functionalized indole derivatives via Rh(III)-catalyzed C-2 alkylation with nitroolefins. Under the optimized condition, 23 examples were prepared with 39-80 % yield. Moreover, the nitro compounds were reduced and submitted to the Ugi four-component reaction, furnishing a series of new indole-peptidomimetics in moderate to good overall yields. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/50918-7 - INCT 2014: para o Controle Biorracional de Insetos Pragas e Fitopatógenos
• Beneficiário: Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático