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Enantioselective synthesis of β-aryl-γ-lactam derivatives via Heck-Matsuda desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles

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Autor(es):
de Oliveira Jr, Arnaldo G. ; Wang, Marti F. ; Carmona, Rafaela C. ; Lustosa, Danilo M. ; Gorbatov, Sergei A. ; Correia, Carlos R. D.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Beilstein Journal of Organic Chemistry; v. 20, p. 10-pg., 2024-04-29.
Resumo

We report herein an enantioselective palladium -catalyzed Heck-Matsuda reaction for the desymmetrization of N -protected 2,5dihydro-1 H -pyrroles with aryldiazonium salts, using the chiral N , N -ligand ( S )-PyraBox. This strategy has allowed straightforward access to a diversity of 4-aryl- gamma -lactams via Heck arylation followed by a sequential Jones oxidation. The overall method displays a broad scope and good enantioselectivity, favoring the ( R ) enantiomer. The applicability of the protocol is highlighted by the efficient enantioselective syntheses of the selective phosphodiesterase-4-inhibitor rolipram and the commercial drug baclofen as hydrochloride. (AU)

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