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Synthesis of Dihydropyrazoles via Palladium-Catalyzed Cascade Heterocyclization/Carbonylation/Arylation of β,γ-Unsaturated N-Tosyl Hydrazones

Texto completo
Autor(es):
Dantas, Juliana A. ; Hardy, Melissa A. ; Costa, Mateus O. ; De Oliveira, Camila P. ; Cabral, Tadeu L. G. ; Tormena, Claudio Francisco ; Sigman, Matthew S. ; Ferreira, Marco A. B.
Número total de Autores: 8
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 366, n. 5, p. 8-pg., 2023-12-21.
Resumo

A Pd-catalyzed heterocyclization/carbonylation/arylation cascade reaction between beta,gamma-unsaturated N-Ts hydrazones and commercially available arylboronic acids as coupling partners is described, producing 2-pyrazoline-ketone derivatives in 11-78% yield. A detailed statistical analysis of reactivity patterns of boronic acids provided key information about the limitations of the method, highlighting the challenges of degradation pathways. Our methodology offers a tool for synthesizing diverse 2-pyrazoline-ketone derivatives, expanding the toolbox of accessible N-N-heterocycles. (AU)

Processo FAPESP: 22/11314-5 - Design de catalisadores orientada por dados: desenvolvimento metodológico e estudos mecanísticos
Beneficiário:Marco Antonio Barbosa Ferreira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
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Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural
Beneficiário:Claudio Francisco Tormena
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático