| Texto completo | |
| Autor(es): |
de Jesus, Matheus P.
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Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 2
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL; v. 19, n. 23, p. 7-pg., 2024-10-28. |
| Resumo | |
We report herein a reexamination of the reactions between sulfoxonium ylides and acetylenic esters. Continuing our previous study of conjugate additions using alpha-carbonyl sulfoxonium ylides, we came across an interesting transformation when dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was employed as a Michael acceptor. Trisubstituted electron-deficient 1,3-dienes and alpha-carbonyl vinyl sulfoxides were obtained for the first time from these sulfur ylides, in a stereoselective manner (exclusively forming the E-isomer), achieving yields of up to 70 % and 83 %, respectively. Selected dienes were subsequently utilized in the synthesis of novel nitrogen heterocycles. Interestingly, when di-tert-butyl acetylenedicarboxylate (DtBAD) or alkyl propiolates were evaluated, the isolated product arose from the classical Michael addition, yielding alpha-carbonyl vinyl sulfoxonium ylides in yields of up to 89 %. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 20/07143-5 - Estudos visando à preparação de ilídeos ²-ceto sulfoxônios -ceto sulfoxônios pró-quirais alquilados e suas aplicações na síntese de derivados de isoquinolina |
| Beneficiário: | Matheus Pereira de Jesus |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |
| Processo FAPESP: | 20/15230-5 - Centro de Pesquisa e Inovação de Gases de Efeito Estufa - RCG2I |
| Beneficiário: | Julio Romano Meneghini |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa Aplicada |
| Processo FAPESP: | 23/02675-7 - Novas metodologias para formação de ligações C-C a partir de ilídeos sulfoxônios |
| Beneficiário: | Antonio Carlos Bender Burtoloso |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |