Inducao assimetrica remota na adicao de enolatos de boro de metil cetonas a aldeidos quirais e aquirais.

• Processo: 05/01622-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2006
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Savio Moita Pinheiro
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese total
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Diastereosseletividade | Enolato De Boro | Inducao Assimetrica 1,5-Anti | Natural Product Chemistry | Sintese Total | Sintese Organica

Resumo

Procurando entender melhor a reação aldólica entre enolatos de boro de metilcetonas e aldeídos, principalmente a importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar várias metilcetonas quirais, com diferentes estereoquímicas e grupos protetores cíclicos: um protetor cíclico de silício (o di-terc-butilsilileno, que é bastante volumoso) e um protetor cíclico (acetal de PMP). É nossa intenção com isso investigar a influência estérea e eletrônica desses grupos e da posição relativa do grupo metil, tanto no anel de 6 membros como na posição alfa a carbonila, nas seletividades de reações aldólicas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5 (syn ou anti).Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas com c-(Hex)2BCl e Et3N e também com n-Bu2BOTf e aminas terciárias.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

PINHEIRO, Savio Moita. Indução assimétrica remota na adição de enolatos de boro de metilcetonas quirais a adeídos quirais e aquirais. 2010. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.