Estudos da reação de arilação de heck usando sais de diazônio na síntese de hidroxiestilbenos e seus derivados

• Processo: 12/07461-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2012
• Data de Término da vigência: 26 de março de 2014
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Carla Cristina Perez
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Resveratrol Reação de Heck Paládio Reação de Heck-Matsuda
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: arilação | hidroxiestilbenos | paládio | reação de Heck | Resveratrol | Sal de arenodiazônio | Reação de Heck-Matsuda

Resumo

Esse projeto visa a realização de um estudo interdisciplinar envolvendo síntese orgânica, ensaios biológicos/farmacológicos e a aplicação de modelos estatísticos e físicos-químicos. O objetivo principal do trabalho é encontrar condições ótimas para a preparação de hidroxi-estilbenos bioativos e análogos usando como etapa principal de síntese a Reação de Heck-Matsuda. A estratégia geral visa expandir a utilização de sais de arenodiazônio na obtenção de derivados complexos de estilbenos, bem como avaliar os fatores envolvidos nesse tipo de reação, com a utilização de Quimiometria como principal ferramenta, na busca pela condição ótima de reação e assim planejar o escalonamento da rota sintética. Objetivamos igualmente a obtenção de quantidades em escala de muitos gramas desses compostos com potencial atividade farmacológica para estudos bioquímicos e farmacológicos junto ao grupo do Prof. Dr. Hiroshi Aoyama (IB/Unicamp) - ou seja, a atividades dos análogos do resveratrol e DMU-212 obtidos nesse trabalho. A condição otimizada também permitirá um estudo mais aprofundado do mecanismo das reações utilizando ioniziação por EM (ESI) para análise de intermediários do ciclo catalítico.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

PEREZ, CARLA CRISTINA; PENA, JESUS MARCELO; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Improved synthesis of bioactive stilbene derivatives applying design of experiments to the Heck-Matsuda reaction. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 38, n. 8, p. 3933-3938, AUG 2014. (11/23832-6, 12/07461-0)