Reações de acoplamento-A3 na síntese da 6-Codonopsinina e Monomorina I

• Processo: 12/17093-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2012
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2014
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alcindo Aparecido dos Santos
• Beneficiário: João Luiz Petrarca de Albuquerque
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Reação de acoplamento Reações multicomponentes Eletrofiação Aldeídos Aminas In situ Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento-A3 | Codonopsinina | Monomorina I | Reação Multi Componentes | Síntese | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto trata da aplicação de reações de acoplamento entre aldeídos, aminas e alquinos (A3) na síntese de dois alcaloides de ocorrência natural, a codonopsinina e monomorina I. A reação de acoplamento A3 é uma poderosa ferramenta de construção de ligação carbono-carbono e carbono-heteroátomo permitindo a preparação de esqueletos funcionalizados de grande potencial sintético. A proposta está baseada na reação de acoplamento de um composto organometálico gerado in situ, a partir de um alquino e um sal ou complexo metálico, e um eletrófilo nitrogenado (também gerado in situ a partir de uma amina e um aldeído, resultando em iminas ou sais de imínio). Em estudos recentemente desenvolvidos em nosso laboratório, foram preparados alguns derivados hidróxi-propargilaminicos pela reação de acoplamento A3 entre aldeídos, aminas e alquinóis. Para o estudo em questão, deverão ser preparados aldeídos apropriados de modo que o esqueleto carbônico resultante da reação de acoplamento A3 contenha funcionalizações estrategicamente posicionadas a fim de permitir duas ciclizações via nitrogênio da propargilamina resultante da reação de acoplamento A3, e com isso permitir a formação do esqueleto indolizidinico e pirrolidinico da Codonopisinina e Monomorina I, respectivamente. Para tanto, deverão ser empregados resultados de projetos desenvolvidos anteriormente no grupo por outros alunos.(AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CARMONA, RAFAELA C.; SCHEVCIW, EVELYN P.; PETRARCA DE ALBUQUERQUE, JOAO L.; WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A.. Joint use of microwave and glycerol-zinc (II) acetate catalytic system in the synthesis of 2-pyridyl-2-oxazolines. GREEN PROCESSING AND SYNTHESIS, v. 2, n. 1, p. 8-pg., 2013-02-01. (08/55401-1, 11/11613-8, 11/03244-2, 12/17093-9, 05/59572-7, 10/17228-6)

CARMONA, RAFAELA C.; SCHEVCIW, EVELYN P.; PETRARCA DE ALBUQUERQUE, JOAO L.; WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A.. Joint use of microwave and glycerol-zinc (II) acetate catalytic system in the synthesis of 2-pyridyl-2-oxazolines. GREEN PROCESSING AND SYNTHESIS, v. 2, n. 1, SI, p. 35-42, FEB 2013. (08/55401-1, 12/17093-9, 10/17228-6, 05/59572-7, 11/11613-8, 11/03244-2)

DONATONI, MARIA C.; JUNIOR, GILMAR A. B.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ANDO, ROMULO A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DOS SANTOS, ALCINDO A.. Solvent-free Diels-Alder reactions catalyzed by FeCl3 on Aerosil((R)) silica. Tetrahedron, v. 70, n. 20, p. 3231-3238, MAY 20 2014. (08/55401-1, 12/17093-9, 05/59572-7, 13/06532-4, 11/13993-2, 11/11613-8, 11/03244-2)

REIS DE SA, LEANDRO FIGUEIRA; TOLEDO, FABIANO TRAVANCA; DE SOUSA, BRUNO ARTUR; GONCALVES, AUGUSTO CESAR; TESSIS, ANA CLAUDIA; WENDLER, EDISON P.; COMASSETO, JOAO V.; DOS SANTOS, ALCINDO A.; FERREIRA-PEREIRA, ANTONIO. Synthetic organotelluride compounds induce the reversal of Pdr5p mediated fluconazole resistance in Saccharomyces cerevisiae. BMC Microbiology, v. 14, JUL 26 2014. (08/55401-1, 12/17093-9, 10/17228-6, 05/59572-7, 11/11613-8, 11/03244-2)