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Reações de Heck-Matsuda regio- e enantiosseletivas com alcoóis alílicos utilizando ligantes não-simétricos

Processo: 14/00588-0
Linha de fomento:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 07 de abril de 2014
Vigência (Término): 29 de março de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Caio Costa Oliveira
Supervisor no Exterior: Andreas Pfaltz
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Local de pesquisa : University of Basel, Suíça  
Vinculado à bolsa:11/01162-9 - Estudo Metodológio e mecanístico das Reações de Heck-Matsuda orientadas pelo substrato e aplicações sintéticas, BP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica   Catálise assimétrica   Paládio   Reação de Heck-Matsuda

Resumo

Os primeiros exemplos da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva foram descritos recentemente pelo grupo do Prof. Correia. Apesar dos bons rendimentos e enantiodiferenciação obtidos para a dessimetrização de olefinas, utilizando bisoxazolinas quirais C2 simétricas, substratos não simétricos ainda são um desafio. Para contornar este problema, é proposto neste projeto o uso de ligantes P,N não simétricos como fosfito-oxazolinas e/ou fosforamidito-oxazolinas que vem sendo desenvolvidas no grupo do Prof. Andreas Pfaltz na Universidade de Basel. O principal objetivo deste projeto é desenvolver métodos diretos para a síntese de alfa e beta aril-aldeídos a partir da arilação de alcoóis alílicos com sais de arenodiazônio e a sua posterior aplicação para a síntese de substâncias com potencial atividade farmacológica. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
OLIVEIRA, CAIO C.; PFALTZ, ANDREAS; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (R)-Verapamil. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 54, n. 47, p. 14036-14039, NOV 16 2015. Citações Web of Science: 38.

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