Reações de Heck-Matsuda regio- e enantiosseletivas com alcoóis alílicos utilizando ligantes não-simétricos

• Processo: 14/00588-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 07 de abril de 2014
• Data de Término da vigência: 29 de março de 2015
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Caio Costa Oliveira
• Supervisor: Andreas Pfaltz
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Basel, Suíça
• Vinculado à bolsa: 11/01162-9 - Estudo Metodológio e Mecanístico das Reações de Heck-Matsuda Orientadas pelo Substrato e Aplicações Sintéticas., BP.DR
• Assunto(s): Síntese orgânica Catálise assimétrica Paládio Reação de Heck-Matsuda
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise Assimétrica | heck-matsuda | paládio | sais de arenodiazônio | Síntese Orgânica

Resumo

Os primeiros exemplos da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva foram descritos recentemente pelo grupo do Prof. Correia. Apesar dos bons rendimentos e enantiodiferenciação obtidos para a dessimetrização de olefinas, utilizando bisoxazolinas quirais C2 simétricas, substratos não simétricos ainda são um desafio. Para contornar este problema, é proposto neste projeto o uso de ligantes P,N não simétricos como fosfito-oxazolinas e/ou fosforamidito-oxazolinas que vem sendo desenvolvidas no grupo do Prof. Andreas Pfaltz na Universidade de Basel. O principal objetivo deste projeto é desenvolver métodos diretos para a síntese de alfa e beta aril-aldeídos a partir da arilação de alcoóis alílicos com sais de arenodiazônio e a sua posterior aplicação para a síntese de substâncias com potencial atividade farmacológica. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

OLIVEIRA, CAIO C.; PFALTZ, ANDREAS; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (R)-Verapamil. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 54, n. 47, p. 14036-14039, NOV 16 2015. (14/00588-0, 13/07600-3)