Formação enantiosseletiva de ligações C-N através da reação de Narasaka-Heck

• Processo: 16/00422-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2016
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2017
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Rafaela Costa Carmona
• Supervisor: John Bower
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Bristol, Inglaterra
• Vinculado à bolsa: 13/10183-5 - Arilação de cicloalcenos via reação de Heck-Matsuda assimétrica e aplicações sintéticas, BP.DR
• Assunto(s): Metodologia científica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: asymmetric reaction | chiral ligand | Narasaka-Heck | Metodologia

Resumo

Novas metodologias para a formação de centros estereogênicos contendo nitrogênio como substituinte são de grande interesse devido a sua aplicabilidade na síntese de compostos com atividade farmacológica. A reação de Narasaka-Heck pode ser exemplificada. Os primeiros exemplos desta reação enantiosseletiva foram recentemento descritos por Bower e colaboradores. Apesar dos bons rendimentos e enantiosseletividades alcançados a reação se torna um tanto quanto limitada devido ao uso de olefinas trisubstituídas para evitar aromatização do produto final. Neste projeto, tem como proposta a superação deste problema a partir da avaliação do processo redox usando grupos diretores para controlar a migração da dupla ligação o longo da cadeia carbônica. Assim, o objetivo principal é o desenvolvimento de uma metodologia direta e regiocontrolada para obtenção de blocos sintéticos N-heterocíclicos enantioenroquecidos através da reação de Narasaka-Heck. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

HAZELDEN, IAN R.; CARMONA, RAFAELA C.; LANGER, THOMAS; PRINGLE, PAUL G.; BOWER, JOHN F.. Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of N-(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 57, n. 18, p. 5124-5128, APR 23 2018. (16/00422-0)