Sínteses de compostos farmacologicamente ativos a partir da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e novos estudos envolvendo a acilação enantiosseletiva de compostos ciclopentênicos e cicloexênicos

• Processo: 17/21494-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2018
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2021
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Martí Fernández Wang
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
• Assunto(s): Reações orgânicas Síntese assimétrica Reação de Heck-Matsuda Alcenos Paládio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise metálica enantiosseletiva | Ligantes oxazolina | paládio | Reações de Heck-Matsuda | sais de arenodiazônio | Síntese | síntese orgânica

Resumo

A presente proposta encontra-se subdividida em dois projetos. O primeiro projeto consiste na aplicação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva, mais precisamente aplicação do composto quiral resultante da reação de dessimetrização do 3-ciclopenten-1-ol, em sínteses totais de compostos biologicamente ativos, tais como (+) -indatralina, (+)-irindalona e análogos de prostaglandinas. O segundo projeto visa investigar reações de acilação enantiosseletivas controladas de olefinas de baixo custo buscando agregar-lhes maior valor sintético e econômico. Para isto serão desenvolvidas reações de Heck-Matsuda e Heck oxidativas enantiosseletivas utilizando ciclopenteno e cicloexeno como principais olefinas. As condições reacionais serão otimizadas para obtenção de produtos arilados em altos rendimentos e enantiosseletividades. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

POLO, ELLEN CHRISTINE; WANG, MARTI FERNANDEZ; ANGNES, RICARDO ALMIR; BRAGA, ATAUALPA A. C.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 362, n. 4, DEC 2019. (19/02052-4, 14/25770-6, 13/07600-3, 15/01491-3, 17/21494-2)