Acoplamento Cruzado de Indolizinas com (Pseudo)haletos e Reagente de Grignard via Catálise de Metais Abundantes

• Processo: 24/19435-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2025
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2026
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Rafael Carvalhal do Nascimento
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 22/05327-7 - Explorando o espaço químico medicinal de aromáticos com ferramentas sintéticas altamente seletivas, AP.R
• Assunto(s): Reação de acoplamento cruzado Compostos heterocíclicos Indolizinas Compostos organometálicos Substâncias bioativas Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento cruzado | heterociclos | Indolizinas | organometálicos | substancias bioativas | Síntese Orgânica

Resumo

Indolizinas são moléculas heterocíclicas aromáticas compostas por um anel de cinco membros (pirrólico) fundido a um anel de seis membros (piridínico), sendo um átomo de nitrogênio parte de ambos. Esses heterocíclos apresentam característica deficiente de elétrons em seu anel de seis membros e rica em elétrons em seu anel de cinco membros, por isso, podem reagir tanto como nucleófilos quanto como eletrófilos. Essa classe de compostos apresenta características fotofísicas e eletroquímicas interessantes e, por isso, têm sido exploradas como materiais fotorresponsivos e corantes. Reações de acoplamento cruzado são amplamente utilizadas como metodologia de funcionalização molecular por serem capazes de formar ligações carbono-carbono e, assim, gerar moléculas maiores, mais complexas e de grande potencial farmacológico. Há muitas metodologias para reações de acoplamento cruzado como as reações de Sonogashira, Heck e Suzuki. Essas reações utilizam metais de transição raros como catalizadores, em especial o paládio. Apesar da eficácia das reações catalisadas por paládio, o alto custo e toxicidade desse metal revelam a demanda por catalisadores de metais de transição abundantes como níquel, cobre, cobalto e ferro. Esse projeto busca desenvolver metodologias inéditas para a utilização de metais de transição como catalisadores em reações de acoplamento cruzado entre indolizinas aromáticas e (pseudo)haletos e reagentes de Grignard.