Estudo da indução assimétrica 1,5 em reações aldólicas entre enolatos de boro de metilcetonas quirais a aldeídos.

• Processo: 08/11279-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2009
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Danilo Cruz Garcia
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Indução assimétrica Estereoquímica relativa
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: beta-hidroxi cetonas | Estereoquímica relativa | Induçao assimetrica | reações aldolicas | Sintese Organica

Resumo

Procurando entender melhor as reações aldólicas entre os enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas na posição beta, neste projeto pretendemos preparar metilcetonas com diferentes propriedades eletrônicas. É nossa intenção com isso ampliar o estudo com as metilcetonas contendo substituinte aromático na posição beta, investigando a influência estérea e eletrônica do grupo protetor tritil frente a seletividade de reações aldólicas, buscando intensificar o senso de indução 1,5-syn. Escolhemos a metilcetona contendo o grupo p-nitro na posição beta visto que o processo de determinação da estereoquímica dos adutos de aldol que serão obtidos será facilitado em virtude dos trabalhos anteriores realizados em nosso grupo de pesquisa.Além disso, serão estudadas as metilcetonas contendo um substituinte ferrocianil. Substâncias contendo o grupo ferrocianil vem despertando um grande interesse por possuírem amplas atividades contra vários tipos de câncer e doenças negligenciadas como a malária. Procuramos também com estes substituintes ampliar o escopo desta reação, para estes derivados, observando a influência destes substituintes na estereosseletividade 1,5 destas reações frente a diferentes grupos protetores.Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas 31-34 com c-(Hex)2BCl e Et3N.