Adição de aliltricloroestananas quirais a metilcetonas e isatinas

Autor(es)

Valeria de Assis Vasconcelos

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2009-07-31

Membros da banca

Luiz Carlos Dias; Angelo da Cunha Pinto; Antonio Claudio Herrera Braga

• Orientador: Luiz Carlos Dias

Resumo

A preparação de álcoois homoalílicos através da adição de um reagente organometálico alílico a aldeídos é um dos processos mais importantes em síntese orgânica. O objetivo desse trabalho foi investigar o comportamento das aliltricloroestananas quirais (1, 2 e 3) em reações com metilcetonas e isatinas levando a álcoois homoalílicos contendo um centro quaternário estereogênico. As reações de acoplamentos envolvendo as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 (preparadas in situ a partir dos alilsilanos correspondentes) e diferentes metilcetonas levaram à formação dos álcoois homoalílicos com baixos a moderados níveis de diastereosseletividades. As reações de acoplamentos de diferentes N-alquil isatinas com as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 forneceram os álcoois homoalílicos com baixos a altos níveis de diastereosseletividades e bons rendimentos. Vale aqui ressaltar a dificuldade no controle da estereoquímica relativa nesse tipo de reação, pois a mesma resulta na geração de centros quaternários. (AU)

• Processo FAPESP: 05/00549-6 - Adicao de aliltricloroestananas quirais a acetonas.
• Beneficiário: Valéria de Assis Vasconcelos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado