Controle da estereoquímica remota 1,5 em adições de enolatos de boro de metilcetonas a aldeídos

Autor(es)

Ellen Christine Polo

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2011-02-18

Membros da banca

Luiz Carlos Dias; Gustavo Seoane Muniz; Lucia Helena Brito Baptistella

• Orientador: Luiz Carlos Dias

Resumo

As reações aldólicas com o enolato de boro da metilcetona 44, com protetor cíclico de acetonídeo e relação trans entre os centros quirais, levaram à obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons, em favor do isômero 1,5-anti. Reações aldólicas envolvendo enolatos de boro da metilcetona 45, com protetor cíclico de acetonídeo e relação cis entre os centros quirais, levaram à formação de adutos de aldol com excelentes níveis de seletividade em favor do isômero 1,5-anti. As reações aldólicas entre o enolato de boro da metilcetona 46, com protetor cíclico de silício e relação trans entre os centros quirais, levaram a obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons em favor do isômero 1,5-anti. A reação aldólica entre o enolato de boro da metilcetona 47, com protetor cíclico de silício e relação cis entre os centros quirais, e pivalaldeído levou à formação do aduto de aldol em bom nível de seletividade em favor do isômero 1,5-anti (AU)

• Processo FAPESP: 08/07459-0 - Controle da estereoquímica remota 1,5 em adições de enolatos de boro de metil cetonas a aldeídos
• Beneficiário: Ellen Christine Polo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado