Ésteres piridínicos de sacarose: síntese, caracterização e atividade antimicrobiana: avaliação de parâmetros de síntese por cavitação acústica

Resumo

O interesse em derivados de sacarose é grande devido suas diferentes aplicações em diversos setores industriais (farmacêutico, cosmético, bioengenharia, química, agricultura e alimentos). Uma das características da sacarose é seu comportamento como poliol, o que permite através de reações orgânicas sintetizar muitos compostos de valor agregado, além de ser um reagente de baixo custo e amigável ao meio ambiente. Os ésteres de sacarose são uma das possibilidades de derivados de açúcar com características de surfactantes não-iônicos, emulsificantes, controladores microbiológicos, entre outros, e de acordo com a natureza do ácido graxo introduzido na molécula de sacarose, pode ter diferentes aplicações. De outro lado, os ácidos piridínicos foram muito estudados como agentes antimicrobianos, anticancerígenos, suplementos dietéticos, e assim são compostos químicos de interesse fármaco-biológico ainda muito pouco explorados. Este estudo tem como objetivo sintetizar ésteres piridínicos de sacarose por meio de reações de transesterificação por catálise homogênea (metóxido de sódio) com ésteres metílicos de quatro ácidos piridínicos (picolínico, nicotínico, isonicotínico e orótico) sob irradiação de ultrassom (20 kHz). Devido à poli-reatividade da sacarose, o controle de quais e quantas hidroxilas sofrerão substituição é muito difícil. Para compreensão dos fatores que regem a formação dos régio-isômeros preferenciais derivados de cada ácido piridínico sob diferentes condições de síntese, um planejamento fatorial xn será executado com os três seguintes fatores: (i) temperatura (30 e 70 oC), (ii) razão molar entre o éster de partida e a sacarose (1:1; 1:2 e 1:3); (iii) tempo de reação (10, 20 e 30 min). Nas condições com os melhores rendimentos de síntese será também testada a influência de íons metálicos polivalentes (Cu2+, Mn2+, Fe3+, Nb5+) sobre a formação de régio-isômeros. Comparativamente também será estudado nesses processos, o potencial da catálise heterogênea empregando o sólido Mg6Al2Ox como catalisador. Os produtos serão separados por cromatografia preparativa e a caracterização será feita por índice de refração, LC-ES-MS, ATR-FTIR, CHN e RMN, para observar os diferentes graus de esterificação bem como os régio-isômeros, os quais deverão ser testados para atividade antimicrobiana por difusão em disco em culturas de dois micro-organismos Gram + e dois Gram -. (AU)