Síntese enantiosseletiva de espirolactonas via reações intramoleculares de Heck-Matsuda carbonilativas com a formação de sais de arildiazônio in situ

Resumo

As reações de Heck são processos muito eficientes para a formação de ligações C-C. Nosso grupos de pesquisas vem trabalhando com excelência no desenvolvimento das reações de Heck Matsuda, uma versão do tradicional Heck utilizando sais de arenodiazônio. Resultados recentes mostraram a possibilidade de realizar a reação enantiosseletiva de Heck Matsuda de maneira one-pot diretamente de anilinas, sem a necessidade de isolamento dos sais de diazônio. A metodologia desenvolvida trouxe é mais sustentável (menos resíduos), facilidade operacional, ganhos de rendimentos e a possibilidade de usar sais de diazônio de difícil preparo ou potencialmente explosivos. O desenvolvimento da versão carbonilativa desta reação, no entanto, permanece um enorme desafio sintético. Neste projeto, propomos realizar a síntese de núcleos espirolactonas a partir da reação de Heck Matsuda carbonilativa one-pot de maneira enantiosseletiva. Durante o desenvolvimento deste projeto, várias fontes de monóxido de carbono serão avaliadas, aproveitando a experiência do professor Troels no desenvolvimento de Moléculas Liberadoras de CO. (AU)